每个人都有自己的朋友圈，随着岁月更迭，阅历更加丰富，身边的朋友也可能换了一拨，但总有些人值得挂怀。同样，曹操也用实际行动表示，我还记得。
年轻时的曹操很调皮，意气任侠，聚集了一帮奔走之友，也干过不少让人啼笑皆非的事。比如为了玩耍时不再受叔父举报，就假装中风在父亲曹嵩面前演戏。还曾带着袁绍一起去劫新娘，末了被人发现，还顺口暴露袁绍行迹，让自己趁机逃脱。
也正是因为曹操这样的行事风格，使当时的人们都觉得曹操不会有什么作为。但也有些人察觉到了曹操的能力，锦上添花易，雪中送炭难呀，其间最著名的就是桥玄，案《三国志·武帝纪》，桥玄认为曹操是命世之才，能平定乱世的非他莫属。
案《魏书》就更进一步，桥玄和对曹操说“当世名士我见过很多，没有一个能比得上你的，我老咯，妻子、儿女就托付给你啦。”也许是专美之词吧，至少可以看出桥玄真的很看重曹操，而桥玄久在官场，司空、司徒、太尉当了个遍，门生故吏也不会少，在他的夸赞下，曹操也会获益良多。
而曹操也没有忘却桥玄这情分，专门作《祀故太尉桥玄文》，在建安七年（202年）还以太牢这种高规格祭祀桥玄，后来的典韦也不过是中牢，案《礼记》天子祭祀才能用到太牢（大牢），诸侯用的应该是中牢（少牢），等到曹丕时期，依然会派使者去祭祀桥玄，还是以太牢这样的规格。顺便，桥玄是梁国人，与曹操同属豫州人士，两人相交或多或少有这方面的因素。
此外，看好曹操的还有何颙，这位也是一时名士，喜好臧否人物，他评价曹操“汉室将亡，能安定天下的必是此人”，与桥玄的评价如出一辙，还夸赞荀彧为“王佐之器”，为此，荀彧担任尚书令后，专门派人将何颙葬在荀爽墓旁。同时他和袁绍的交情也不错，曾为袁绍出谋划策，毕竟曹操当时也是和袁绍一起玩的小伙伴。
还有李膺之子李瓒，李膺作为党人领袖，“八俊”之一，时人能被李膺接待的可称“登龙门”，承蒙父辈余荫，李瓒也有一定影响力。他在临终时嘱咐自己的儿子一定要归附曹氏，哪怕自己家与张邈、袁绍交好，又是一句“天下英雄无过曹操”，最终李瓒的儿子在乱世中也得以保全性命，但也没有后文了。
王儁jùn或王鉨xǐ，与曹操为布衣之交，而且交情极好，他也夸曹操有治世之才。袁绍、袁术回家治丧时参与者多达3万人，曹操就与王儁讨论“天下将乱，祸乱魁首肯定是这俩人，要为民请命一定要先诛此二人”，王儁捧了一句“能济世安民的，除了你还能有谁？”。
在各位名士的追捧下，曹操逐渐扬名。